Die Serie erzählt Geschichten um zwei Pärchen und ihren Singlefreund im Umgang mit Datings, ihrer Beziehung und der Ehe. Die verschiedenen Beziehungsarten und Stufen werden dargestellt von Oliver Hudson und Bianca Kajlich als frisch verlobtes Paar (die sich in der ersten Folge erst sieben Monate kennen, als sie sich verloben), Patrick Warburton und Megyn Price als bereits länger verheiratetes Ehepaar (zwölf Jahre in der ersten Folge) und David Spade als ihren Singlefreund, der zumeist nur kurze Affären hat.