Bristol um 1787. Findelkind Jack Holborn ist in einem Waisenhaus aufgewachsen, aus dem der Dreizehnjährige nun entlassen werden soll, um eine Lehre zu beginnen. Sein Wunsch ist es, Schiffsjunge zu werden, doch wird er als zu klein dafür befunden. Der Freibeuter-Kapitän Sharingham will ihn dennoch auf sein Schiff, die Charming Molly, aufnehmen. Dies wird jedoch durch den Lordrichter von Bristol abgelehnt und Jack der Seiler- und Schuhmacher-Familie Arrows zur Ausbildung und Erziehung übergeben. Er bekommt ein Lederarmband mit dem eingeprägten Namen „Jack“ ausgehändigt, das zusammen mit ihm gefunden wurde. Sein Anblick löst einen Erinnerungs-Flashback aus seiner frühen Kindheit aus. Diese Erinnerungsfetzen wiederholen sich im weiteren Verlauf häufig und werden immer detaillierter. Jack befindet sich darin in einem Boot und sieht zunächst nur den Rücken eines Mannes, der das Armband trägt und das Boot auf ein Schiff zu rudert. An der auffälligen Galionsfigur wird später erkennbar, dass es sich um die Charming Molly handelt. Es taucht dann auch eine Frau auf und zwischen ihr und dem Mann kommt es zu einem Gerangel. Jack vermutet, dass es sich bei den beiden Personen um seine Eltern handelt. Captain Sharingham steht an der Reling der Charming Molly und gibt ihnen Zeichen. Später erschießt er den Mann und die Frau stürzt ins Wasser. Sharingham steigt auf einer Strickleiter zur Wasseroberfläche hinunter und hilft ihr an Bord.
Auf dem Weg zu seinen neuen Pflegeeltern belauscht Jack ein Gespräch zwischen Captain Sharingham und dem Lordrichter. Es wird ersichtlich, dass die beiden Männer Brüder und eineiige Zwillinge sind. Der Richter wirft dem Kapitän vor, seinen Freibeuterbrief für die Zusammenarbeit mit Piraten zu missbrauchen und so Schande über die Familie zu bringen. Noch am selben Abend läuft Jack von den Arrows weg und schleicht sich auf die Charming Molly. Er wird jedoch von dem Matrosen Vronsky erwischt und zu Captain Sharingham gebracht. Als dieser Jacks Lederarmband sieht, zeigt er eine Reaktion des Wiedererkennens. Von Jack daraufhin mit Fragen bestürmt, ob er etwas über seine Herkunft wisse, blockt Sharingham ab und lässt Jack von Vronsky zu den Arrows zurück bringen. Captain Sharingham arbeitet tatsächlich mit Piraten zusammen. Sie haben den Plan, gemeinsam die Esperance auszurauben, ein Schiff, das mit einer besonders wertvollen Ladung von Diamanten von Indien nach England unterwegs ist. Von seiner Informantin Lady Myra, der Ehefrau des Admirals, erfährt er den Kurs des Schiffes. Beim Treffen mit den verbündeten Piraten unter ihrem Kapitän Fury geraten sie jedoch in eine Falle der Admiralität und müssen sich schließlich ergeben. Der Großteil der Crew der Charming Molly wird gefangen genommen, Sharingham, sein Bootsmann Morris sowie Vronsky können jedoch auf dem Schiff der Piraten entkommen. Jack hat sich unterdessen etwas bei der Familie Arrows eingelebt, träumt aber weiterhin davon, Schiffsjunge zu werden. Als er Mr. Arrows zum Hafen begleiten darf, wird er Zeuge, wie die gefangenen Mannschaftsmitglieder von Captain Sharingham nach Bristol zurück gebracht werden. Dabei hört er auch, dass Captain Sharingham entkommen, vielleicht aber auch tot sei. Mit einer neuen Crew soll die Charming Molly wenig später erneut in See stechen. Der Betrieb der Arrows liefert dafür eine große Menge an Tauen und Schuhen. Jack versteckt sich im Sack mit den Schuhen und gelangt so an Bord. Es gelingt ihm, unentdeckt zu bleiben. Als er in der Nacht großen Hunger bekommt, stiehlt er einen Schinken aus der Kombüse. Am nächsten Morgen wird der Schiffsjunge des Diebstahls verdächtigt und soll grausam bestraft werden. Da zeigt sich Jack und gibt zu, den Schinken genommen zu haben.
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