Der Kleinkriminelle Nathan Detroit wird von allen Seiten unter Druck gesetzt. Er soll ein unlizenziertes Würfelspiel organisieren, doch hat Lieutenant Brannigan von der Polizei ein Auge auf ihn. Alle bisherigen Plätze, an denen Nathan tätig war, sind der Polizei bekannt. Wenn Nathan 1000 Dollar bar im Voraus bezahlt, darf er sein Spiel in der Biltmore-Werkstatt abhalten. Nathans Verlobte, die Nachtclubsängerin Miss Adelaide, hat keine Lust mehr, ihre mittlerweile 14-jährige Karriere fortzusetzen. Außerdem will sie, dass Nathan mit ehrlicher Arbeit seinen Lebensunterhalt verdient. Aber das Glücksspiel ist alles, was Nathan wirklich kann. Ein alter Bekannter Nathans, Sky Masterson, geht mit ihm eine 1000-Dollar-Wette ein. Nathan wettet, dass Sky es nicht schaffen wird, die bei der Heilsarmee tätige Sarah Brown zu einem Abendessen nach Havanna auf Kuba bewegen zu können.
Sarah hat selbst Probleme. Sie hat es bisher nicht geschafft, einen Spieler oder einen Betrunkenen zu missionieren. Um an Sarah heranzukommen, gibt Sky vor, ein Spieler zu sein, der aufhören will. Sarah kennt Skys Ruf und ist skeptisch. Sky schlägt ihr ein Abendessen in Havanna vor, wenn er der Mission eine Spende macht, sodass sie nicht geschlossen wird. Sarah willigt schließlich ein. In der Zwischenzeit hat Nathan, von seinem Wettsieg überzeugt, Spieler zusammengeholt, unter ihnen auch den Gangster Big Jule. Als er an der Mission vorbeikommt, spielt gerade die Kapelle. Nathan kann Sarah unter ihnen nicht sehen und ihm wird klar, dass er seine Wette verloren hat. Er hat kein Geld, keinen Platz für das Spiel und soll Miss Adelaide heiraten. Er liebt sie zwar, aber er kann ihre Ansichten über seinen Lebenswandel nicht teilen.
Sky schafft es, Sarahs Vorbehalte ihm gegenüber zu zerstreuen. Sie beginnen, sich ineinander zu verlieben. Sky gesteht Sarah die Umstände des Abendessens, aber sie vergibt ihm, ist sie doch sicher, dass er es aufrichtig meint. Zurück am Broadway gehen sie zum Missionshaus. Die Kapelle spielt die ganze Nacht auf den Straßen. Plötzlich heulen Polizeisirenen auf. Aus der Mission stürzen die Spieler um Nathan heraus, um zu flüchten. Nathan hat die Gelegenheit genutzt und die leere Mission als Spielort gewählt. Die Polizei kommt zu spät. Lieutenant Brannigan glaubt nicht an eine zufällige Abwesenheit von Sarah in der Kapelle. So erhärtet sich bei ihm der Verdacht, es sei alles Skys Plan gewesen. Auch Sarah glaubt jetzt an ein abgekartetes Spiel, auch wenn Sky alles abstreitet.
Sky will sein Versprechen, die Mission finanziell zu stützen, einhalten. Er wird zudem von Sarahs Mentor, ihrem Onkel Arvide Abernathy, unter Druck gesetzt. Da er glaubt, nichts zu verlieren zu haben, erzählt Sky Nathan, dass er seine Wette nicht gewonnen habe und überreicht ihm die 1000 Dollar. Nathan hat das Spiel indes fortsetzen können. Big Jule hat ihn mit einem Revolver gezwungen, einen Ort zum Spielen zu suchen, damit er seine bisherigen Verluste ausgleichen kann. Sky macht eine besondere Wette: Wenn er verliert, zahlt er an alle Spieler jeweils 1000 Dollar; sollte er gewinnen, müssen die Spieler an einem Treffen in der Mission teilnehmen.
Die Mission soll gerade geschlossen werden, als alle Spieler in den Versammlungsraum kommen. Widerwillig bereuen sie ihre Sünden und zeigen zumindest einen Hauch von Einsicht. Als Nathan Sarah erzählt, dass Sky vorgegeben hat, die Kuba-Wette verloren zu haben, beeilt sie sich, an Skys Seite zu sein. Am Ende gibt es eine Doppelhochzeit: Sky heiratet Sarah und Nathan heiratet Adelaide.