Die Handlung spielt in New York. Die Geschichte wird von Angel Dupree wie ein Märchen erzählt. Der Polizist Charlie Lang ist sowohl in seinem Beruf als Polizist als auch im zivilen Leben ein sehr guter Mensch. Als Charlie und sein Partner eines Tages in einem Café frühstücken, lernt Charlie die Kellnerin Yvonne Biasi kennen. Sie ist relativ unfreundlich, da sie am selben Tag einen Offenbarungseid leisten musste, weil ihr Noch-Ehemann, von dem sie sich die Scheidung nicht leisten kann, mit ihrer gemeinsamen Kreditkarte 12.000 $ ausgegeben hat.
Da Charlie kein Kleingeld, aber einen Lottoschein mit sich führt, verspricht er Yvonne, als er geht, anstelle des Trinkgeldes die Hälfte des eventuellen Lottogewinns. Tatsächlich haben Charlie und seine Frau Muriel alle sechs Zahlen richtig. Nachdem Muriel hinnehmen muss, dass auf Grund anderer Gewinner ihr Anteil am 64-Millionen-Dollar-Jackpot auf 4 Millionen geschrumpft ist, kommt es zu einem handfesten Streit, als Charlie ihr von seinem Versprechen berichtet, den Gewinn mit Yvonne zu teilen. Muriel besteht darauf, Yvonne nicht an dem Gewinn zu beteiligen.
Am nächsten Tag will Charlie die Trinkgeldzahlung nachholen und dabei sein schlechtes Gewissen mit einem kleinen Präsent für die ahnungslose Kellnerin beruhigen. Yvonne freut sich über die nette Aufmerksamkeit und spricht offenherzig über ihre finanziellen Notlage. Weiterhin sieht Charlie, wie sich Yvonne um Aidskranke kümmert, die das Café besuchen. Charlie wird klar, dass Yvonne ein guter Mensch ist und es richtig wäre, ihr den Teil des Gewinns zu geben, um ihr zu helfen. Er lässt sie zwischen doppelten Trinkgeld und der Hälfte des Lottogewinns entscheiden. Yvonne wählt letzteres und ist nach anfänglichem Unglauben überglücklich über die Höhe des Gewinns. Charlie, Yvonne und Muriel geraten nach dem Pressetermin der Lottogesellschaft mit dem „2-Millionen-Dollar-Trinkgeld an eine Kellnerin“ groß in die Schlagzeilen.
Yvonne kauft das Café, in dem sie zuvor gearbeitet hat, und richtet dort sogar einen Tisch mit Charlies Namen ein, an dem Arme und Obdachlose ein kostenloses Essen bekommen.
Muriel plant, ihr Vermögen zu vermehren, sie bezeichnet sich als „Luxusmensch“. Sie gibt einen Teil ihres Vermögens für die Renovierung der Wohnung sowie für diverse Luxusartikel aus. Charlie wird im Dienst durch einen Schuss verwundet. Yvonnes Ehemann kehrt in ihr Leben zurück und will einen Teil des Gewinns für sich.
Auf Grund von Muriels materiellem Streben driftet die Beziehung zwischen Charlie und ihr auseinander. Charlie verbringt Zeit mit Yvonne, während Muriel auf einer Bootsparty den Lottogewinner Jack Gross kennenlernt, der ihr Angebote macht, wie sie ihr Geld investieren könnte, was Muriels Interesse weckt.
Als die Medien von den gemeinsamen Freizeitaktivitäten von Charlie und Yvonne berichten, wird Charlie von Muriel aus der Wohnung geworfen. Sie sagt ihm, dass sie die Scheidung wolle. Der Nachbarsjunge rät Charlie, im Plaza zu nächtigen. Yvonne, die von ihrem Ehemann belästigt wird, quartiert sich auch für eine Nacht dort ein und trifft Charlie zufällig am Empfang. Beide verbringen eine gemeinsame Nacht.
Doch Hotelangestellte haben die Medien darüber informiert. Durch den anschließenden Medienrummel stehen Charlies Chancen beim anschließenden Scheidungsprozess sehr schlecht. Ihm wird vorgeworfen, schon eine längere Beziehung zu Yvonne zu haben. So fordern die Anwälte von Muriel die 1 Million US-Dollar von ihm, sowie die 2 Millionen US-Dollar von Yvonne zurück, da es Muriels Geburtsdatum und ihr Hochzeitstag waren, die Charlie gespielt hatte. Allerdings hatte Charlie sich beim Hochzeitstag um einen Tag geirrt, doch Muriel tischt dem Gericht auf, dass das falsche Datum auf den ihr im Traum erschienenen Geist ihres Vaters zurückzuführen sei.
Muriel kann all ihre Forderungen durchsetzen, so dass Charlie und Yvonne mittellos dastehen. Sie entfernt sich von ihm und hat Schuldgefühle, sein Leben zerstört zu haben. Charlie sucht sie an einem einsamen Abend im Café auf und sagt ihr, dass ihm Geld egal sei und der Mensch, den er in ihr kennenlernen durfte, ihm viel mehr als das Geld bedeute. Charlie und Yvonne planen nun, New York zu verlassen. Während sie einsam in Yvonnes verlassenem Café tanzen, klopft ein Obdachloser an die Tür, der nach einer Suppe verlangt. Yvonne gibt sie ihm. Er isst sie, während Charlie und Yvonne Arm in Arm tanzen. Es stellt sich heraus, dass der vermeintliche Obdachlose Angel Dupree, ein Fotograf der New York Post ist. Er berichtet von der „Darkest Hour“ (der dunkelsten Stunde) des Paares in einem ergreifenden Zeitungsartikel u. a. davon, dass Charlie ihm, als er gehen wollte, noch Geld zusteckte und bedauerte, dass es nicht mehr sei.
Diese Geschichte veranlasst die Bürger von New York nach einem Hinweis der Zeitung, auf ihre Art und Weise Gerechtigkeit walten zu lassen und Charlie und Yvonne ein eigenes Trinkgeld zu geben. Tausende von Briefen treffen in der Cafeteria von Yvonne ein, alle mit einigen Dollars oder kleinen Schecks gefüllt, so dass Charlie und Yvonne ein „Trinkgeld“ von 600.000 US-Dollar bekommen. Charlie arbeitet weiter als Polizist und Yvonne kauft abermals ihr Café. Yvonnes Ex-Mann bekommt nur Arbeit als Taxifahrer, während Muriel Jack Gross heiratet, der ihr Bankkonto plündert und außer Landes flieht. Muriel lebt daraufhin bei ihrer Mutter und arbeitet wieder im Nagelstudio.
Die Idee für die Handlung ist wirklich witzig 
