Der italienische Rechtsanwalt Tito Torrisi macht auf dem New Yorker Flughafen John F. Kennedy unfreiwillig Bekanntschaft mit der Kellnerin Mary Cimino. Sie will dringend zu ihrem frisch angetrauten Mann Giulio, der behauptet, zu viel Geld gekommen zu sein, nach Florenz reisen. Da Tito neben seinem noch ein zweites, freies Flugbillett besitzt, bestürmt sie ihn, es ihr zu verkaufen; missmutig lässt er sich schließlich dazu herab.
In Florenz verwechseln Tito und Mary versehentlich ihre gleich aussehenden Koffer. Mary wird kurz darauf im Hotelzimmer ihres Mannes überfallen. Ihr Koffer wird aufgebrochen, doch darin befinden sich nur Papiere von Tito. Im Gegenzug befinden sich bei einer Konferenz in Titos Koffer nur die Kleidungsstücke von Mary. Daraufhin macht sich Tito auf den Weg zu Mary, sucht seine wichtigen Unterlagen und befreit die gefesselte Mary. Jedoch kauft er ihr die Geschichte mit dem Überfall nicht ab.
Er bringt Mary zur Ponte Vecchio, wo sie ihren Ehemann Giulio treffen möchte. Der erscheint auch, tut jedoch so, als kenne er sie nicht und flüchtet, weil er merkt, dass Gangster ihn verfolgen – die gleichen, die schon Mary überfallen haben. In die Enge getrieben, nimmt er sich mit einer Pille das Leben. Mary, auf der Suche nach ihrem Mann, bittet Tito um Hilfe. Nachdem Giulios Tod offiziell geworden ist, möchte Tito sie mit dem nächsten Flug nach New York zurückschicken. Auf dem Weg zum Flughafen wird Mary jedoch erneut von den Gangstern überfallen, wobei sich herausstellt, dass sie die Beute eines gemeinsam mit Giulio durchgeführten Banküberfalls suchen. Tito kommt Mary zu Hilfe, und es entwickelt sich ein Wettlauf mit den Kriminellen um das Vermögen, der die beiden Gruppen unter anderem nach Pisa und nach Siena zum weltberühmten Palio führt.
Mary hat sich längst in Tito verliebt, der sich jedoch äußerst kühl und abweisend verhält. Am Ende der Rätseljagd erscheint Giulio überraschend wieder. Er hatte seinen Tod nur vorgetäuscht und Mary dazu benutzt, seine Komplizen auszuschalten. Die gesuchte Beute hatte er in einem wertvollen Gemälde angelegt, dieses mit einem „Schatzplan“ übermalt und an die ahnungslose Mary schicken lassen. Giulio flüchtet mit dem Bild im Zug Richtung Monaco, doch Tito folgt ihm und kann ihn mit einem Trick endgültig ausschalten. Schließlich erklärt Tito Mary nicht nur, dass er sie ebenfalls liebt, sondern auch, dass er die Geschichte, beginnend mit dem angeblich zufälligen Zusammentreffen am New Yorker Flughafen, von Anfang an geplant hat: Eine Versicherung hat ihm den Auftrag erteilt, den Fall des verschwundenen Gemäldes aufzuklären.