QuoteDie Eröffnungsszene zeigt Taylor und ihren Freund Raf am Meer. Raf möchte, dass Taylor bei ihm in Italien bleibt, aber Taylor möchte zur Universität gehen und ihr „richtiges Leben“ beginnen.
Drei Jahre später fährt Taylor in die süditalienische Region Apulien in den Urlaub („Holiday“). Ihre Schwester Maddie, die fünf Wochen zuvor auf Taylors Anweisung dorthin gefahren war, um über die Trennung von ihrem Freund Doug hinwegzukommen, begrüßt sie bei ihrer Ankunft und überrascht Taylor mit ihrem extravaganten Haus und ihrer Freundin Lil. Maddie verrät auch, dass sie in zwei Tagen heiraten wird, was Taylor schockiert („Venus“). Lil enthüllt, dass Taylor vor drei Jahren in ihrem Urlaub in Apulien einen Freund hatte, aber Taylor erklärt, dass sie ihre Beziehung zu ihm nicht wieder aufleben lassen will. Daraufhin geht Taylor an den Strand, um zu sehen, ob sie jemanden aus ihrem Urlaub vor drei Jahren wiedererkennt. Sie trifft auf ihre Freundin Elena und deren Freund Enrico sowie auf ihren Freund Mikey. Taylor sieht Raf am Strand und folgt ihm geschickt („How Will I Know?“), bevor sie direkt vor ihm hinfällt. Raf erkennt sie und will sie gerade begrüßen, als Maddie herbeieilt und Raf küsst und ihm offenbart, dass Raf Maddies Verlobter ist. Raf, Elena, Mikey und Enrico sind alle sehr überrascht, dass Maddie und Taylor Schwestern sind, denn sie glauben nicht, dass die beiden etwas gemeinsam haben. Taylor ist schockiert, dass Maddie Raf heiratet, tut aber so, als würde sie ihn, Elena, Enrico oder Mikey nicht kennen, obwohl Elena ihr sagt, dass sie Maddie die Wahrheit sagen sollte. Taylor lehnt ab und sagt ihr, sie würde es lieber geheim halten, um Maddie nicht zu beunruhigen.
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