Die Serie spielt im England des 18. Jahrhunderts. Nachdem Dick Turpin, der Sohn eines Farmers, nach drei Jahren Militärdienst im Mittelmeer nach England zurückgekehrt ist, erfährt er, dass er und seine Eltern vom skrupellosen Sir John Glutton um ihre Farm und sein Erbe betrogen worden sind, Eltern sind an Hunger gestorben. Turpin, der jetzt verbittert und arm ist, wird Highwayman.
Geschickt lässt Richard Carpenter die Serie spielen, nachdem der wahre Dick Turpin 1739 gehängt wurde; Die Serie spielt zwischen 1739 und 1740 und hinterlässt seine fiktive TV-Inkarnation als anarchischer Freiheitskämpfer, der vom Establishment schwer abgezockt wurde und den tragischen Verlust seiner Eltern erlitten hat, ein guter moralischer Ausgangspunkt. Dies bedeutete auch, dass die Autoren keine Ereignisse aus Turpins wahrem Leben in der Serie verwenden mussten.
Die TV-Geschichte beginnt nach dem mutmaßlichen Tod durch Erhängen von Dick Turpin in York. Zu Beginn der Serie wird klargestellt, dass der Erhängte lediglich den berühmten Namen beanspruchte. Captain Nathan Spiker, der für Sir John Glutton arbeitet, droht damit, Mary Smith und ihren Sohn Nick aus ihrem Gasthaus "The Black Swan" zu vertreiben, wenn sie nicht 20 Guineen abgeben. Währenddessen wird der echte Dick Turpin, während er als Arzt verkleidet ist, von einem Wegelagerer angegriffen, der behauptet, Dick Turpin selbst zu sein. Der echte Dick Turpin sagt humorvoll, wie sich herausstellt: "Ich dachte, du wärst tot." Dann überlistet er die Fälschung und entpuppt sich als der echte Turpin. Es stellt sich heraus, dass der Fake Nick Smith ist, der versucht, das Geld für Spiker zu bekommen. Dick leiht ihm und Mary, einer alten Bekannten von Dick, das Geld. Es kommt jedoch zu einer Verwechslung, als Turpin das Geld von Sir John stiehlt und Nick von Dick aus Glutton's Dungeon gerettet werden muss. Dies macht Nick zu einem Gesetzlosen und Turpin nimmt ihn unter seine Fittiche und gibt ihm den Namen "Swiftnick".