Der Film erzählt die Geschichte der 19-jährigen Zwillinge Tim Winter und Ronnie Panzer, die nach dem Unfalltod ihrer Eltern 1967 noch im Säuglingsalter getrennt und adoptiert wurden. Während Tims Adoptivfamilie in den Westen flüchtet und in Bremen erfolgreich wird, bleibt Ronnie in der DDR, in dem (fiktiven) Ort Kleinruppin. Jahre später ist Tim ein angehender Tennisprofi und lebt im Wohlstand als Sohn einer wohlsituierten Architektenfamilie. Ronnie hingegen wächst bei dem alleinerziehenden kauzig-skurrilen Nachtwächter und ehemaligen Fotograf Erwin auf.
Schon optisch unterscheiden sich beide: Tim, ein Sonnyboy mit Popperfrisur und Lacoste-Klamotten. Ronnie, ein Bluesertyp mit langen Haaren, der eine Rockband leitet.
Während eines Schulausflugs im April 1985 in die DDR trifft Tim unerwartet auf seinen Zwillingsbruder Ronnie, der genau wie er bisher nichts von der Existenz eines Bruders wusste. Da sich Tim nicht freiwillig auf einen Tausch der Rollen einlässt, schlägt ihn Ronnie mit einer Flasche bewusstlos und schlüpft in die Rolle seines reichen Zwillingsbruders. Als Tim in der Poliklinik wieder zu Bewusstsein kommt, ist es zu spät, der Bus fährt mit seinem Zwillingsbruder zurück nach Bremen. In Kleinruppin glaubt ihm niemand, und seine ständigen Behauptungen, er komme aus Westdeutschland, führen erst einmal zur Festnahme durch die Volkspolizei. Nur durch Beziehungen seines neuen Ziehvaters und Bestechung eines Volkspolizisten mit Bananen kann er einer Verhaftung entgehen und kommt frei. Allerdings hat jetzt die Stasi ein Auge auf ihn geworfen. Doch Erwin, gewitzt und im Umgang mit der Stasi erfahren, schlägt sie mit ihren eigenen Waffen.
Nach einem gescheiterten Fluchtversuch arrangiert sich Tim mit seiner Situation, zumal er die hübsche und schlagfertige Krankenschwester Jana kennengelernt hat und sich in sie verliebt. Mit der Zeit gewöhnt sich Tim auch an das Leben in der DDR: FKK am Badesee, die Rockband im Keller des volkseigenen Betriebes, Ausflüge mit der Schwalbe, der Zusammenhalt der Kollegen von der Arbeit und sein neuer Ziehvater Erwin, der ihn wie seinen eigenen Sohn liebt, obwohl er als einziger längst weiß, dass er in Wirklichkeit Tim und nicht Ronnie ist.
Obwohl Tim in Kleinruppin auf den gewohnten luxuriösen Lebensstandard verzichten muss, spürt er ein zuvor noch nicht gekanntes Glück.
Als sich für Tim die Gelegenheit bietet, mit dem Kleinruppiner Schwimmteam zu einem Wettkampf nach Bremen zu fahren, denkt er nur noch an die Flucht aus der DDR. Doch beim Abschied von Jana merkt er, dass er in ihr die Liebe seines Lebens gefunden hat. Tim steht vor einer schwierigen Entscheidung: im Westen bleiben oder zurück zu Jana fahren? Er entscheidet sich für den zweiten Weg, so kann das Happy End bei einem Konzert seiner Rockband in den Armen von Jana stattfinden.
