Joel Goodson ist im letzten Jahr der Highschool und sollte sich eigentlich auf die Aufnahmeprüfungen fürs College vorbereiten, doch seine sexuellen Fantasien lenken ihn davon ab und auch seine Freunde sind keine große Hilfe. Da seine wohlhabenden Eltern in den Urlaub fliegen, soll er solange das Haus in Glencoe, einem Vorort von Chicago, hüten. Aus Spaß ruft Joels Freund Miles die Prostituierte Jackie an, deren Nummer er aus einer Zeitungsannonce hat. Dabei hinterlässt er Joels Namen und Adresse auf Jackies Anrufbeantworter. Joel kann die Verabredung nicht absagen, da Miles das Stück Zeitungspapier mit der Annonce kaut und hinunterschluckt.
Als Jackie abends zu Joels Haus kommt, ist dieser stark verunsichert, denn Jackie ist ein männlicher Transvestit. Obwohl nichts läuft, bezahlt Joel 75 US-Dollar für Jackies Aufwand, nach Glencoe zu kommen. Außerdem erhält er von Jackie die Telefonnummer von Lana, mit der Joel die kommende Nacht verbringt. Als er die am nächsten Morgen von Lana verlangten 300 US-Dollar nicht sofort bezahlen kann und das Geld erst von der Bank holen muss, stiehlt sie in der Zwischenzeit ein wertvolles Kristall-Ei der Goodsens und verschwindet.
Joel und Miles machen Lana in Chicago ausfindig und fliehen dann zu dritt im Porsche 928 von Joels Vater vor Guido, dem Zuhälter Lanas. Am nächsten Tag ruft Lana ihre Kollegin Vicky an, die dann auch zum Haus der Goodsens kommt. Beide wollen bei Joel bleiben und nichts mehr von Guido wissen. Nachdem Joel den Porsche seines Vaters im Michigansee versenkt und nun viel Geld für die Instandsetzung braucht, willigt er schließlich in den Vorschlag der beiden Frauen ein, das Elternhaus in ein Bordell umzuwandeln, solange die Eltern noch im Urlaub sind.
Joel übernimmt die Organisation der Party im Haus seiner Eltern, auf der seine Schulfreunde und deren Freunde auf Lanas Kolleginnen treffen. Als die Party im vollem Gange ist, erscheint Bill Rutherford, der die Aufnahmegespräche für die Princeton University führt und möchte mit Joel reden. Von den Noten und außerschulischen Aktivitäten wenig begeistert, bemerkt er doch das unternehmerische Geschick Joels und bleibt noch etwas länger auf der Party. In dieser Nacht verdient Joel dann insgesamt mehr als 8.000 US-Dollar.
Als Joel und Lana einen romantischen Trip mit der U-Bahn unternehmen, räumen Guido und Vicky das Haus aus. Bevor Joels Eltern zurückkommen, muss er nun alles von Guido zurückkaufen, u. a. auch das Kristall-Ei von Joels Mutter, das Vicky im hohen Bogen vom LKW wirft und gerade noch von Joel durch einen Hechtsprung gefangen werden kann. Zusammen mit zwei Freunden schafft es Joel in allerletzter Sekunde, das Haus in den Ursprungszustand zurückzuversetzen. Als seine Eltern vom Flughafen kommen, scheint alles in Ordnung zu sein, bis auf ein Detail. Joels Mutter entdeckt einen Sprung im Kristall-Ei und ist ziemlich sauer auf ihren Sohn. Glücklicherweise meldet sich Bill Rutherford bei Joels Vater und teilt ihm mit, dass Joels Chancen an der Princeton University aufgenommen zu werden, sehr gut stehen. Joels Vater ist stolz auf ihn. Joel scheint eine glänzende Karriere bevorzustehen.