Harriet ist eine Frau in mittleren Jahren, die einfach keinen Erfolg hat. Im Job funktioniert es nicht und auch bei den Männern will es nicht so richtig klappen. Also beschließt Harriet ihrem Leben mit Schlaftabletten ein Ende zu setzen. Ihre letzten Worte sind: Ich würde meine Seele geben, um ein Mann zu sein. Der Teufel hört dies und macht Harriet folgenden Vorschlag: Er verwandelt sie in einen Mann, wenn sie ihm ihre Seele überlässt. Am nächsten Morgen geht Harriet auf die Toilette und muss feststellen, dass sich etwas Entscheidendes verändert hat. Sie ist nun ein Mann und nennt sich ab sofort Harry.
Für Harry läuft auf einmal alles leichter, er macht Karriere im Job und auch bei den Damen hat er außergewöhnlichen Erfolg. Sogar seine beste Freundin Katharina vergisst, dass Harry ja eigentlich ihre Freundin Harriet ist. Doch mit der Zeit wird Harriet überdrüssig ein Mann zu sein. Sie bittet den Teufel den Handel wieder rückgängig zu machen. Der Teufel willigt ein, und Harry wird wieder zu Harriet. Am Ende des Films finden Harriet und Michael zusammen.
