Benjamin „Bugsy“ Siegel ist ein berüchtigter Gangster im Umfeld von Meyer Lansky und Lucky Luciano in New York. Sein Spitzname „Bugsy“ ist ein Slangwort für einen verrückten Kerl und kann in seiner Gegenwart nicht ungestraft ausgesprochen werden. Siegel ist zwar verheiratet, aber er ist ein Playboy und nutzt jede Gelegenheit, um dem weiblichen Geschlecht näher zu kommen.
Seine Freunde und Geschäftspartner schicken ihn gegen Ende der 1930er Jahre nach Los Angeles, um dort das Glücksspielgeschäft anzukurbeln. Dort herrscht eigentlich der örtliche Boss der La Cosa Nostra Jack Dragna, und Siegel soll diesen an den neuen Geschäften beteiligen, um eine Auseinandersetzung zu vermeiden.
Siegel wird seinem Spitznamen gerecht und geht dementsprechend in Los Angeles vor. Als ihm z. B. spontan ein Haus gefällt, geht er einfach durch die Eingangstür und kauft dem durch seinen berüchtigten Namen eingeschüchterten Besitzer das Haus direkt ab, obwohl dieser ursprünglich gar nicht verkaufen wollte. Dabei offenbart sich eine Schwäche von Siegel. Geld spielt für ihn keine Rolle, ist für ihn, wie er später im Film sagen wird, nur bedrucktes Papier. Er findet den überrumpelten Eigentümer großzügig ab.
Ähnlich draufgängerisch kommt er mit Jack Dragna ins Geschäft. Er bietet diesem zwei Alternativen an. Die erste ist eine 25-%-Beteiligung an den neuen Geschäften, die zweite die Möglichkeit ihn – Siegel – zu erschießen. Siegel spekuliert darauf, dass Dragna die zweite Möglichkeit nicht wahrnehmen wird, da er dann in Konflikt mit Lucky Luciano kommen würde. Dragna willigt deshalb auch ein, allerdings mit dem geheimen Willen, Siegel eventuell später ausschalten zu können.
Bei einem Filmset lernt Siegel Virginia Hill kennen. Waren seine bisherigen Ehebrüche unbedeutende kurzfristige Affären, entwickelt die Beziehung zu Virginia Hill eine andere Qualität. Siegel wird sich letztlich von seiner Frau scheiden lassen. Während einer gemeinsamen Wüstenfahrt mit Virginia Hill und Mickey Cohen kommt es wieder einmal zum Streit mit Virginia Hill. Der gelegentlich jähzornige Siegel hält auf offenem Highway des Nachbarstaates Nevada an und läuft in die Wüste. Als er dort das Licht und Landschaft wahr nimmt, kommt ihm eine spontane Eingebung. Er will hier ein Kasino errichten, das die bisherigen Spielhöllen in den Schatten stellen soll.
Sofort kann er seine Idee aber nicht umsetzten, da die wütende Hill Siegel und Cohen in der Wüste zurücklässt. Siegel hatte Cohen kennengelernt, da dieser angeblich 56.000 US-Dollar aus einem Laden von Dragna erbeutet hatte. Cohen wurde nun von Siegel angeheuert, musste allerdings die 42.000 US-Dollar – die wahre Beutesumme – zurückgeben. Siegel konfrontiert Dragna mit dem Unterschiedsbetrag und stellt Dragna unter das Kommando von Cohen, der Widerstand von Dragna wird mit Gewalt gebrochen.
Der Bau des neuen Hotelkasinos kommt nicht voran, da Siegel extravagante Wünsche hat und ständig Änderungen an bereits fertiggestellten Bauabschnitten anordnet. Dadurch explodieren die Baukosten; so werden aus einer ursprünglich angesetzten Million schließlich 3 Millionen US-Dollar, die Siegel den Bossen in New York als endgültige Kostengröße zusagt. Letztlich werden es aber 6 Millionen US-Dollar, und selbst Jugendfreund Meyer Lansky gibt gegenüber Siegel an, ihm nicht mehr helfen zu können. Siegel selbst hat durch seine Scheidung keine eigenen größeren finanziellen Mittel mehr, die er zusetzen kann, und beginnt, seine Anteile zu verkaufen.
Letztlich ist Siegel auch hier das Geld nicht wichtig; allein die Errichtung des Flamingo ist für ihn ein Erfolg, selbst wenn er später daran nichts mehr verdienen sollte. Siegel zeigt sich hier wieder als Idealist. So unterhält er zu einer italienischen Gräfin nur deshalb eine Affäre, weil er über deren Ehemann an Mussolini herankommen wollte, um diesen zu erschießen. Dieser Plan erübrigt sich jedoch, da der italienische Diktator ohne seine Mitwirkung ums Leben kommt.
Außerdem ist inzwischen herausgekommen, dass es ein Schweizer Nummernkonto über zwei Millionen US-Dollar geben soll, das von Virginia Hill in der Schweiz angelegt wurde. Hill, die Siegel wirklich liebt, gibt zwar letztlich die Existenz dieses Kontos zu, aber der Wille zur Rückgabe kommt zu spät.
Durch den ungünstigen Starttermin zu Weihnachten und schlechtes Wetter am Eröffnungstag ist der Start des Flamingo gefloppt. Siegel wird am 20. Juni 1947 in seinem Haus in Los Angeles durchs Fenster hindurch erschossen. Zwei Gangster teilen der geschockten Virginia Hill mit, dass Bugsy tot sei und Meyer Lansky das Casino übernehmen wird.