Christopher Robin wird ins Internat geschickt, weshalb seine Freunde vom Hundertmorgenwald – Winnie Puuh, Tigger, Ferkel, I-Ah, Känga, Roo, Eule und Rabbit – eine Abschiedsparty veranstalten. Christopher tröstet Puuh zum Abschied und verspricht ihm, dass er ihn nie vergessen wird.
Schließlich geht Christopher ins Internat, wird jedoch durch die dortigen Erfahrungen und den frühen Tod seines Vaters schnell erwachsen. Er trifft und heiratet die Architektin Evelyn, mit welcher er eine Tochter namens Madeline bekommt, und dient in der britischen Armee im Zweiten Weltkrieg. Nach dem Krieg arbeitet er als Effizienzexperte bei Winslow Luggages. Aufgrund seines anspruchsvollen Jobs und seiner Pläne, Madeline ebenfalls ins Internat zu schicken, vernachlässigt er seine Familie. Giles Winslow Jr. fordert Christopher auf, die Ausgaben um 20 % zu senken, vor allem durch die Wahl der Mitarbeiter, die entlassen werden sollen, und seinen Plan am Montag zu präsentieren. Dies führt dazu, dass Christopher es widerstrebend nicht schafft, mit seiner Familie das Landhaus in Sussex für ein Sommer-Wochenende zu besuchen, um dort Zeit mit ihnen zu verbringen.
Zur gleichen Zeit erwacht Puuh aus einem Schlaf und kann all seine Freunde nicht finden, sodass er durch Christophers Tür im Hundertmorgenwald reist und sich in London wiederfindet. In London trifft er Christopher auf einer Parkbank wieder. Dieser ist schockiert, Puuh zu sehen. Christopher beschließt Puuh durch eine Tür in der Nähe seines Sussex-Hauses zurück in den Wald zu bringen, nachdem Puuh in seiner Wohnung sämtliche Regale zum Einsturz gebracht hat.
Nachdem sie an Christophers Familie vorbeigekommen sind, welche das Wochenende alleine im Landhaus in Sussex verbringen, betreten die beiden den Hundertmorgenwald. Christopher wird verärgert über Puuhs Zerstreutheit und Angst vor Heffalumps und Wusel. Schließlich erklärt er Puuh, dass er kein Kind mehr ist, bevor sich die beiden im Nebel verlieren. Christopher entdeckt I-Ah und Ferkel, die ihn zu Puuhs anderen Freunden führen, die sich aus Angst vor einem Heffalump in einem Baumstamm versteckt haben. Da er seine Freunde nicht davon überzeugen konnte, dass er wirklich Christopher Robin ist, gibt er vor, einen Heffalump zu besiegen, um es zu beweisen. Schließlich glauben sie, dass er Christopher Robin ist, und begrüßen ihn mit Freude. Als sie sich mit Puuh an ihrem Treffpunkt wiedervereinigen, entschuldigt sich Christopher dafür, dass er sich vorhin aufgeregt hat. Christopher erzählt Puuh, wie verloren er sich fühlt, aber Puuh erinnert ihn daran, dass sie sich gefunden haben und tröstet ihn mit einer Umarmung. Am nächsten Morgen eilt Christopher aus dem Hundertmorgenwald, um seine Präsentation in London zu halten. Er begegnet seiner Familie und verschwindet, weil er nicht weiß, wie er ihnen vom Hundertmorgenwald erzählen soll.
Puuh bemerkt, dass Tigger Christophers Präsentations-Unterlagen beim Trocknen seiner Aktentasche entfernt hat, also beschließen Puuh, Tigger, Ferkel und I-Ah, nach London zu reisen um sie ihm wieder zurückzubringen. Sie treffen Madeline, die Puuh, Tigger, Ferkel und I-Ah aus den Zeichnungen ihres Vaters erkennt. Sie schließt sich ihnen an, um ihren Vater vom Internat abzubringen. Als Evelyn später einen Brief entdeckt, den Madeline ihr hinterlassen hat, reist sie ebenfalls nach London zurück.
Christopher entdeckt schockiert, dass seine Aktentasche mit Sachen von Tigger gefüllt ist. Schließlich trifft Evelyn ein und Christopher schließt sich ihr an, um in London nach Madeline zu suchen. Madelines Gruppe versteckt sich in Winslow-Firmenkisten auf einem Lkw, der zum Winslow-Firmensitz fährt, aber Tigger, I-Ah und Ferkel werden versehentlich mit ihrer Kiste vom Lkw geschleudert. Sie treffen auf Christopher und Evelyn. Madeline und Puuh kommen in der Nähe des Winslow-Gebäudes an und vereinigen sich mit Christophers Gruppe. Christophers Papiere jedoch sind verloren, als Madeline versehentlich auf der Treppe stolpert und die Papiere vom Wind durch London geweht werden. Madeline und Puuh sind fürchterlich verärgert. Christopher versichert seiner Tochter, dass sie ihm wichtig ist und dass er sie nicht ins Internat schicken wird.
Zurück bei Winslow improvisiert er einen Plan, bei dem es darum geht, die Preise für Gepäck zu senken, den Mitarbeitern bezahlten Urlaub zu gewähren und ihr Gepäck an alltägliche Menschen zu verkaufen, um die Nachfrage zu erhöhen. Winslow Jr. weist die Idee zurück, aber dessen Vater erwärmt sich und stimmt dem Plan zu. Christopher betont weiter, dass Winslow Jr. nichts zum Plan beigetragen hat, da er das ganze Wochenende Golf gespielt hat, sodass dieser gedemütigt wird.
Christopher Robins Familie besucht schließlich gemeinsam den Hundertmorgenwald, damit Christopher ihnen seine restlichen Freunde vorstellen kann.