Golden Boy handelt von Kintaro Oe, einem 25-jährigen Studienabbrecher, der mit seinem Mountainbike durch Japan reist, um in „der Schule des Lebens“ zu lernen.
Im Laufe der Geschichte nimmt er verschiedene Jobs an. Unter anderem in einer Software-Firma mit dominanter Chefin, oder als Wahlhelfer für einen hartnäckigen Politiker samt intriganter Tochter. Auch arbeitet er für einen Restaurantbesitzer, dessen naive Tochter von einem Betrüger bedrängt wird.
In den jeweiligen Betrieben begegnen ihm hübsche junge Damen, zu denen er sich schnell hingezogen fühlt. Die jeweils geschilderte Arbeitssituation bestimmt dabei den Rahmen der Handlung. Zwar gelingt es Kintaro in jeder Folge, die Mädchen und die Arbeitgeber für sich zu begeistern, jedoch kommt es nie zu einer Liebesbeziehung bzw. einer festen Anstellung, da diese ihre tiefere Leidenschaft für Kintaro erst dann entdecken, wenn er aufgrund von falschen Anschuldigungen entlassen wurde.