"Wing-Man ist die Geschichte von Kenta Hirono, einem Fan von Superhelden und Sentai-Fernsehsendungen, bis zu dem Punkt, an dem er davon träumt, selbst ein solcher Held zu werden. Zu diesem Zweck erschafft er einen eigenen Superhelden namens "Wingman" und verwirklicht zum Leidwesen seiner Lehrer seine Phantasien, Wingman in der Schule zu sein. Als Kenta Aoi Yume, die wunderschöne blauhaarige Prinzessin eines alternativen Universums namens Podreams, trifft, hat er die Chance, seine Fantasie zu verwirklichen, da Aoi ein Buch mit dem Titel Dream Note trägt, das jeden Traum wahr werden lässt, und Kenta zeichnet ein Bild von Wingman im Buch, das es ihm ermöglicht, Wingman zu werden. Kenta, Aoi und Kentas Klassenkamerad und Liebespartner Miku Ogawa tun sich zusammen, um Podreams vor dem bösen Diktator Rimel zu retten, der mit der Dream Note Podreams übernehmen will, während Kenta sich mit seinen widersprüchlichen Gefühlen für seine beiden weiblichen Landsleute auseinandersetzt."